北京时间10月20日凌晨，2021/22赛季欧洲冠军联赛B组第三轮迎来一场对话，意甲劲旅AC米兰客场挑战波尔图。上半场波尔图的塔雷米屡失良机，路易斯-迪亚斯中柱，下半场比赛，路易斯-迪亚斯在第64分钟时打破场上僵局。最终，全场比赛结束，米兰在客场以0-1的比分不敌波尔图，遭遇本赛季欧冠开局三连败。

　　历史上，双方交手6次，米兰3胜2平1负占据上风。双方的上一次交手还要追溯至1996-97赛季，当时米兰在主场以2-3的比分不敌波尔图，在客场则是1-1与对手握手言和。

　　第3分钟，萨勒马科克斯被奥利维拉绊倒，后者吃到黄牌。第5分钟，波尔图反击，路易斯-迪亚斯禁区外一脚低射，皮球击中左侧立柱后弹出。第14分钟，波尔图前场右侧任意球机会，奥利维拉将球传到禁区，佩佩头球攻门，皮球被塔塔鲁萨努没收。第16分钟，托莫里防守中放倒埃瓦尼尔森，吃到黄牌。

　　第18分钟，塔雷米禁区内得到机会兜射远角，皮球稍稍偏出远门柱。第20分钟，吉鲁拼抢中不慎踩到姆本巴，裁判向其出示黄牌警告。第23分钟，波尔图发动攻势，塔雷米得到很好的机会，贝克亚尔封堵。第24分钟，波尔图前场右侧任意球机会，塔雷米甩头攻门稍稍偏出。第28分钟，塔雷米再次觅得射门良机，禁区内一脚外脚背攻门偏出远门柱。

　　第32分钟，路易斯-迪亚斯禁区内禁区内接队友传中倒钩射门，皮球高出了横梁。第38分钟，乌里贝战术犯规放倒萨勒马科尔斯，裁判向其出示黄牌警告。第42分钟，温德尔左路传中，奥塔维奥禁区外围得球后直接起脚打门，皮球高出了横梁。第43分钟，萨勒马克尔斯右路传中，吉鲁甩头攻门，球顶得比较正，皮球被对方门将没收。

　　第45分钟，莱奥左路传中，吉鲁禁区内倒钩稍稍偏出。半场比赛结束，米兰在客场0-0暂时与对手战平。

　　易边再战，第47分钟，塔雷米前场拿球后起脚打门，皮球稍稍偏出右侧立柱。第49分钟，米兰获得前场任意球机会，托纳利直接起脚打门，皮球打在人墙上弹出。第52分钟，波尔图前场任意球罚入禁区，奥利维拉大禁区前沿直接起脚打门，皮球打在防守球员身上高出了横梁。第55分钟，乌里贝前场拿球后直接起脚低射，皮球稍稍偏出左侧立柱。

　　第58分钟，米兰队阵容进行调整，用伊布换下吉鲁，用卡卢卢换下图雷，用罗马尼奥利换下托莫里。第61分钟，米兰获得前场任意球机会，伊布直接起脚打门，皮球高出了横梁。

　　第64分钟，若奥-马里奥右路突破后横传至禁区，克亚尔禁区内一点解围，路易斯-迪亚斯禁区线上抢到第二落点起脚打门，皮球飞入球网，1-0，波尔图打破场上僵局。

　　第76分钟，伊布前场将球吊传至禁区，罗马尼奥利胸部停球后皮球遭到了对手的破坏。第79分钟，科斯塔后场长传准确的找到了前场的科罗纳，后者杀入进去后与卡卢卢有一个身体接触后倒地，裁判对此并没有任何表示。

　　第86分钟，伊布在前场踢在了姆本巴的脸上，裁判向其出示黄牌警告。

　　最终，全场比赛结束，米兰在客场以0-1的比分不敌波尔图。