切尔西方面多次尝试将杰拉德吸引到斯坦福桥，但这位中场球员最终在2005年举起欧冠奖杯后六周与红军续约。杰拉德此后承认，斯坦福桥的报价非常有诱惑力。

　　他在一档节目中告诉加里·内维尔，"我很后悔当时和切尔西之间的眉来眼去，也很后悔那时候发生的一切。事实上，我当时并不知道自己是跟贝尼特斯在一起还是走，贝尼特斯当时和我的对话是'我知道你的经纪人正在和皇马和切尔西谈'。

　　"我当时有一种偏执的感觉，认为贝尼特斯会拿钱来试图打造新的利物浦。切尔西当时出价3750万英镑，这在当时是大量的钱，但现在这些钱你会得到什么？"内维尔开玩笑道。"半个弗雷德！"

　　杰拉德继续说道："穆里尼奥是其中重要的一环，我的确不够成熟，我去思考这个问题，并对这个想法有了兴趣。但现在我一点也不后悔，因为利物浦是我爱的俱乐部。"